Om du trodde att Homelanders komplicerade förhållande med Madelyn Stillwell tog slut Pojkarna s explosiva säsong ett final, säsong två bevisar mer än gärna att du har fel. Medan Madelyn alltid verkade som den enda som kunde tämja den flyktiga Supe genom en blandning av sex, lögner och bröstmjölk, så dödar just de lögnerna henne i finalen. När Billy får henne instängd i huset med sin baby, kommer Homelander för att rädda henne. Förutom det lärde han sig nyligen Madelyn ljög för honom om Becca Butchers död och sonen hon fick efter att Homelander överföll henne. Homelander är arg på Madelyns bedrägeri och använder sin värmevision för att bränna in hennes ögon i hennes skalle och döda henne.
I säsong två får vi veta att även om Homelander räddade Madelyns son från att brännas levande efter att Billy utlöste en bomb i hennes hus, så brändes hon med den. Vought använder henne som en syndabock när Compound V:s existens avslöjas för världen, och Edgar skyller drogen på Madelyn och hennes kabal av oseriösa vetenskapsmän. Han använder det som bevis på att Voughts Supes är nödvändiga för att rädda världen. Men precis när vi tror att allt är klart drar sig Homelander tillbaka till en stuga i skogen där han möts av Madelyn.
Det tar inte lång tid innan vi avslöjar att den här personen verkligen är dubbelgångare, en Supe som vi träffade redan under säsong ett. Den riktiga Madelyn använde dem för att utpressa en senator till att rösta för att Supes skulle tillåtas i militären, så det är ironiskt att de nu används för att spela henne. Homelander använder den falska Madelyn som en källa till bekräftelse och trygghet eftersom han känner att hans makt glider iväg med The Seven och Stormfront som vinner över massorna. Men mot slutet av avsnittet, när Doppelganger förvandlas till Homelanders form, konfronterar Supe sig själv och dödar Doppelganger, vilket kallar honom patetisk.
